Препарат века – часть 1

Только салициловая кислота является правильным лекарством. В 1838 году итальянский химик Рафаэле Пирия он получил это соединение в чистом виде, а в 1874 г. немецкий химик Герман Колбе разработал способ его промышленного производства.

В то же время салициловая кислота использовалась в медицине. Однако препарат оказывал сильное раздражающее действие на слизистую оболочку желудка, что приводило к хроническим желудочным заболеваниям и язвам. Именно побочные эффекты от приема препаратов салициловой кислоты побудили немецкого химика Феликс Хоффманн (1848-1946) для поиска безопасного заменителя лекарства (отец Гофмана лечился салициловой кислотой из-за ревматических недугов). «Яблочко» должно было получить его производное — Ацетилсалициловая кислота.

Соединение образуется путем этерификации ОН-группы салициловой кислоты уксусным ангидридом. Ацетилсалициловая кислота была получена раньше, но для медицинского применения годился только чистый препарат, полученный Гофманом в 1897 г.

Модели частиц салициловой кислоты (слева) и ацетилсалициловой кислоты (справа)

Производителем нового препарата была небольшая компания Bayer, занимающаяся производством красителей, сегодня это мировой концерн. Лекарство называлось аспирин. Это зарегистрированная торговая марка ^®, но оно стало синонимом препаратов, содержащих ацетилсалициловую кислоту (отсюда и часто используемая аббревиатура АСК). Название происходит от слов «ацетиловый“(буква а-) и (теперь), то есть лабазник – многолетник с высоким содержанием салицина, применяющийся также в фитотерапии как жаропонижающее средство. Окончание -in характерно для названий наркотиков.

Аспирин был запатентован в 1899 году и почти сразу же был провозглашен настоящей панацеей. [упаковка] Она боролась с лихорадкой, болью и воспалением. Его широко применяли во время знаменитой пандемии «испанки», которая в 1918-1919 годах унесла больше жизней, чем только что закончившаяся Первая мировая война. Аспирин был одним из первых лекарств, которые начали продавать в виде растворяемых в воде таблеток (в виде смеси с крахмалом). После Второй мировой войны было замечено его благотворное влияние в профилактике сердечных заболеваний.

Несмотря на более чем столетнее присутствие на рынке, аспирин по-прежнему широко используется в медицине. Это также препарат, производимый в самых больших количествах (люди ежедневно потребляют более 35 тонн чистого соединения во всем мире!) и первый лечебный препарат, полученный полностью синтетическим путем, не выделенный из природных ресурсов.

Салициловая кислота в нашей лаборатории

Время для переживаний.

Для начала узнаем о характерном ответе аспириновой протопластики – салициловая кислота. Вам понадобится салициловый спирт (дезинфицирующее средство продается в аптеках и аптеках; 2% водно-этанольный раствор салициловой кислоты) и раствор хлорида железа (III) FeCl.₃ с концентрацией около 5%. В пробирку насыпать 1 см.³ салицилового спирта, добавьте несколько см³ воды и 1 см.³ раствор FeCl₃. Смесь сразу окрашивается в фиолетово-синий цвет. Это результат реакции между салициловой кислотой и ионами железа (III):

Аспирин с 1899 г. (из архива Bayer AG)

Цвет немного напоминает чернила, что не должно удивлять — чернила (так называли чернила в прошлом) были сделаны из солей железа и соединений, близких по структуре к салициловой кислоте. Проведенная реакция является аналитическим тестом на обнаружение ионов Fe.³⁺и в то же время служит для подтверждения наличия фенолов, т. е. соединений, в которых ОН-группа непосредственно присоединена к ароматическому кольцу. К этой группе соединений относится салициловая кислота. Хорошо запомним эту реакцию – характерный фиолетово-синий цвет после добавления хлорида железа (III) будет свидетельствовать о наличии в испытуемом образце салициловой кислоты (фенолов вообще).

Проведенное испытание также можно использовать, чтобы показать, как это работает. привлекательные чернила. На белом листе бумаги кисточкой (зубочисткой, заостренной спичкой, ватной палочкой с ватным диском и т. д.) делаем любую надпись или рисунок салициловым спиртом, а затем просушиваем лист. Смочите ватный диск или ватный диск раствором FeCl.₃ (раствор повреждает кожу, поэтому необходимы резиновые защитные перчатки) и протереть бумажкой. Для увлажнения листа также можно использовать разбрызгиватель для растений или пульверизатор для парфюмерии и косметики. На бумаге появляются фиолетово-синие буквы ранее написанного текста. [чернила] Напомним, что для достижения эффектного эффекта в виде внезапного появления текста ключевым фактором является незаметность заранее подготовленной надписи. Именно поэтому мы пишем на белом листе бесцветными растворами, а когда они цветные – подбираем цвет бумаги так, чтобы надпись не выделялась на фоне (например, на желтом листе можно сделать надпись FeCl решение₃ и вызвать его салициловым спиртом). Примечание относится ко всем симпатрическим краскам, и существует множество комбинаций, дающих эффект красочной реакции.

Наконец, ацетилсалициловая кислота

Первые лабораторные испытания уже позади, но мы так и не добрались до героя сегодняшнего текста – ацетилсалициловой кислоты. Однако мы не получим его самостоятельно, а извлекаем из готового препарата. Причина – несложный синтез (реагенты – салициловая кислота, уксусный ангидрид, этанол, H₂SO₄ или Х.₃PO₄), но необходимое оборудование (колбы из притертого стекла, обратный холодильник, термометр, набор для вакуумной фильтрации) и соображения безопасности. Уксусный ангидрид является сильно раздражающей жидкостью, и его доступность контролируется – это так называемая предшественник лекарства.

Вызов скрытой надписи, выполненной салициловой кислотой с раствором хлорида железа (III)

Вам понадобится 95% раствор этанола (например, обесцвеченный денатурат), колба (в домашних условиях ее можно заменить банкой), набор для нагревания на водяной бане (простая металлическая кастрюля с водой, поставленная на марлю), фильтрующий набор (воронка, фильтр) и конечно же аспирин в таблетках. В колбу положить 2-3 таблетки препарата, содержащего ацетилсалициловую кислоту (проверить состав препарата, не использовать препараты, растворяющиеся в воде) и залить 10-15 см³ денатурированный спирт. Нагревать колбу на водяной бане до полного распада таблеток (на дно кастрюли положить бумажное полотенце, чтобы колба не разбилась). За это время охлаждаем несколько десятков см в холодильнике³ вода. Вспомогательные компоненты препарата (крахмал, клетчатка, тальк, вкусоулучшающие вещества) также входят в состав таблеток аспирина. Они нерастворимы в этаноле, а ацетилсалициловая кислота в нем растворяется. После нагрева жидкость быстро фильтруют в новую колбу. Теперь добавляем охлажденную воду, что вызывает выпадение кристаллов ацетилсалициловой кислоты (при 25°С около 100 г соединения растворяют в 5 г этанола, при этом только около 0,25 г такого же количества воды). Сливаем кристаллы и сушим их на воздухе. Помните, что полученное соединение непригодно для приема в качестве лекарства — для его извлечения мы использовали загрязненный этанол, к тому же вещество, лишенное защитных компонентов, может начать разлагаться. Мы используем отношения только для нашего опыта.

Если вы не хотите извлекать ацетилсалициловую кислоту из таблеток, можно только растворить препарат в смеси этанола с водой и использовать нефильтрованную суспензию (заканчиваем процедуру нагреванием на водяной бане). Для наших целей такой формы реагента будет достаточно. Теперь предлагаю обработать раствор ацетилсалициловой кислоты раствором FeCl.₃ (аналогично первому опыту).

Вы уже догадались, Читатель, почему вы добились такого эффекта?