Самый популярный витамин — часть 1

Ачу! Начинается. Насморк и першение в горле. Начало простудных заболеваний. Время домашнего лечения. К особенностям относятся таблетки, покрытые оболочкой желтого цвета. В этих случаях обычно используется витамин С. Всегда ли он нужен? Подробнее об этом, а пока давайте взглянем на самый популярный витамин с точки зрения химика.

О витамине С было известно очень давно, ведь в Древнем Египте — собственно о последствиях его дефицита, позже названного цингой. В трудах отца медицины Гиппократа также есть описание этой болезни: кровотечение, выпадение зубов, слабость. Цинга была известна как болезнь заключенных и моряков, часто лишенных доступа к продуктам с витамином С.

В последующие столетия эта болезнь нанесла тяжелый урон, истребляя экипажи кораблей в дальних морских путешествиях. Однако было замечено, что доступ к свежим овощам и фруктам предотвращает цингу. Постепенно они были введены в рацион моряков (особенно цитрусовые, которые могли дольше храниться) и с XNUMX века заболевание не наблюдалось повсеместно (исключение — время войн и заточения в концлагеря и трудовые лагеря) .

Альберт Сент-Дьёрдьи — первооткрыватель витамина С (фото 1948 года).

В начале прошлого века были известны первые витамины (Kazimierz Funk, 1912) и осознана их роль в правильном функционировании человеческого организма. В 1928 году венгерский биохимик Альберт Сент-Дьёрджи он извлек соединение из коры надпочечников, которое он назвал в честь шести атомов углерода в его молекуле. гексуроновая кислота. Вскоре после этого он узнал, что паприка (в конце концов, «венгерский» овощ) была богатым источником обнаруженного родства. Сент-Дьёрдьи и американский биохимик Чарльз Кинг в 1932 году подтвердили противоцинготное действие гексуроновой кислоты и изменили ее название на аскорбиновая кислота (т. е. противодействие цинге). Учитывая биологическую активность аскорбиновой кислоты, ее также называли витамином С. Строение соединения установил английский химик Уолтер Хаворт. И Сент-Дьёрдьи, и Хаворт были удостоены Нобелевской премии в 1937 году (по физиологии, медицине и химии соответственно).

В 1933 году швейцарский химик польского происхождения, Тадеуш Рейхштайн, разработал метод промышленного синтеза аскорбиновой кислоты. Сырьем для производства служит глюкоза, а на одном из этапов «работают» уксуснокислые бактерии. В наше время производство витамина С по-прежнему основано на технологии, разработанной Райхштейном, но все чаще используются генетически модифицированные микроорганизмы.

Как химик видит витамин С…

Проще говоря, без учета пространственного расположения некоторых атомов, аскорбиновая кислота имеет следующую молекулярную структуру (формула — обычное представление молекулы органического соединения, в местах соединения связей находятся атомы углерода с соответствующими число атомов водорода):

Хотя в формуле нет карбоксильной группы, соединение обладает кислотными свойствами (это кислота сильнее уксусной!). Одна из ОН-групп, расположенных у двойной связи, диссоциирует (другая гораздо сложнее) и аскорбиновая кислота образует соли. В основе биологической активности витамина С лежит легкое обратимое окисление до дегидроаскорбиновой кислоты (запись [О] обозначает один атом кислорода, а также соединение, способное присоединять два атома водорода):

Дегидроаскорбиновая кислота может подвергаться дальнейшим превращениям, приводящим к необратимому раскрытию цикла, а затем и к распаду молекулы.

… И физиолог

Потребность в аскорбиновой кислоте значительно превышает нормы, установленные для других витаминов. Предполагается, что на килограмм массы тела человек должен потреблять не менее 1 мг витамина С в сутки (а это до 100 мг для взрослых). Аскорбиновая кислота нуждается в поступлении с пищей только у некоторых видов животных, большинство из них может производить ее самостоятельно. Другие приматы, морские свинки, некоторые летучие мыши и рыбы находятся в той же ситуации, что и мы. Самый богатый источник витамина С в ежедневном рационе — свежие фрукты и овощи (содержимое легко найти самостоятельно). Несмотря на многолетние исследования, еще не все метаболические изменения, в которых участвует это соединение, известны. Наиболее важные из них:

• процессы окисления и восстановления внутри клеток (за них отвечает реакция, представленная выше);
• синтез гормонов в коре надпочечников;
• синтез коллагена, белок соединительной ткани, входящий, среди прочего, в сухожилия, хрящи, кожа;
• удаление свободных радикалов, разрушающих клеточную ДНК;
• облегчение усвоения железа.

Silny reduktor

Настало время экспериментов, в которых мы увидим восстановительные свойства аскорбиновой кислоты. О них упоминалось выше, но не будем верить им на слово. Обо всем узнаем — как и подобает химику — экспериментальным путем.

Для проб приготовить раствор витамина С. Снять глазурь с таблетки (промыть водой) и растереть в ступке или мелко растолочь ложкой (лучше деревянной). Избегайте контакта витамина с металлическими предметами (через месяц, зачем?). Добавьте в порошок небольшое количество воды (несколько см³, аскорбиновая кислота хорошо растворима) и перемешиваем содержимое сосуда. Лучше всего это делать прямо в ступке пестиком. Полученный раствор нельзя сливать с нерастворимых остатков таблетки (вспомогательных веществ препарата, например стеарата магния или диоксида кремния). Если мы хотим ясного решения, мы должны быстро выполнить фильтрацию (причина также будет указана в следующем эпизоде, хотя после следующих попыток вы сможете ее догадаться). Раствор можно хранить недолго в плотно закрытой посуде в холодильнике, но лучше готовить его по мере необходимости и использовать многократно.

Мы начали. Помимо раствора витамина С, вам понадобятся несколько процентных растворов хлорида железа (III) и FeCl.₃ и тиоцианат калия KSCN. Для пробирки с желтоватым раствором FeCl₃ капаем раствор витамина С до полного обесцвечивания содержимого. Запишем ход реакции уравнением (формулы аскорбиновой и дегидроаскорбиновой кислот в виде суммы):

Восстановление соединения железа (III) витамином С. Слева направо: раствор соли железа (III) до реакции, раствор после реакции, суспензия гидроксида железа (II).

Читатель, вероятно, не убежден в данном объяснении, в конце концов произошло немногое — только раствор обесцветился (ионы Fe²⁺ имеют бледно-зеленый цвет, который не виден при более низких концентрациях). Необходимы более веские доказательства восстановления катионов железа (III).

Итак, добавим в пробирку раствор KSCN, который образует с ними кроваво-красный комплекс. Нет такого цвета (цвет получается даже при следовых количествах ионов Fe³⁺) подтверждает записанный выше ход реакции. Если у нас нет тиоцианата калия, используйте раствор NaOH гидроксида натрия.

Затем пробирка приобретет грязно-зеленоватый цвет в результате образования гидроксида железа (II) Fe (OH).₂ (гидроксид железа (III) красновато-коричневый) (3).

Восстановление перманганата калия витамином С. Раствор до (слева) и после реакции (справа).

Для еще более сильного подтверждения проведем реакцию аскорбиновой кислоты с типичным окислителем — перманганатом калия KMnO₄ и дихромат калия (VI) K₂Cr₂O₇ (Также понадобится раствор серной кислоты (VI) H₂SO₄). Налейте по несколько см в две пробирки³ KMnO растворы₄ и К₂Cr₂O₇ (с концентрацией в несколько процентов) и подкислить их несколькими каплями раствора H₂SO₄.

Теперь добавьте в каждый сосуд раствор витамина С. Фиолетовый раствор KMnO.₄ быстрое обесцвечивание и оранжевый раствор K₂Cr₂O₇ становится сине-зеленым. В обеих пробирках витамин С восстанавливал оксиданты (конечно, окисляя сам себя):

Тест Троммера на витамин С. Левый осадок гидроксида меди (II), правый осадок оксида меди (I).

Ионы марганца (II) практически бесцветны, а ионы хрома (III) имеют голубовато-зеленую окраску. После этих попыток уже никто не сомневается в восстановительной природе аскорбиновой кислоты. Сырьем для производства витамина С является глюкоза (как в промышленности, так и в организмах, ее продуцирующих). Позволяет сделать два характерных prob — Троммера и Толленса (по сути, это тесты на обнаружение восстанавливающих соединений, таких как глюкоза). Проверим, есть ли у аскорбиновой кислоты «память» о своем происхождении. Для первого испытания потребуются несколько процентных растворов сульфата меди (II) CuSO (VI).₄ и гидроксид натрия, NaOH. К раствору CuSO₄ добавляем небольшое количество раствора NaOH, что вызывает выпадение голубого желеобразного осадка гидроксида меди(II)Cu(OH)₂. Затем наливают немного раствора витамина С, наблюдают за содержимым пробирки и помещают ее в сосуд с горячей водой. Образуется кирпично-красный осадок оксида меди (I) Cu.₂О (положительный результат теста), что подтверждается восстановительным характером аскорбиновой кислоты:

Однако еще до нагревания содержимого пробирки можно было наблюдать появление желтоватой окраски за счет образования небольших количеств Cu₂А. Это доказывает, что аскорбиновая кислота уже на холоду реагирует с Cu(OH)₂ — является более сильным восстановителем, чем глюкоза.

Витамин С так быстро восстанавливает нитрат серебра (V) (слева раствор до реакции, в центре взвесь металлического серебра), что тест Толленса оказался безуспешным (видны только следы серебряного зеркала — справа) .

По этой причине попытка Толленса практически невозможна. Приготовим несколько процентный раствор AgNO азотнокислого серебра (V).₃. На этот раз мы растворяем соль в дистиллированной или деминерализованной воде (продается в магазинах автотоваров), чтобы избежать взвеси хлорида серебра (ионы хлора всегда присутствуют в водопроводной воде). Налейте раствор в пробирку и добавьте по каплям раствор аскорбиновой кислоты (также приготовленный на дистиллированной воде). Сразу же появляется темный осадок металлического серебра (высокодисперсный):

Это быстрое восстановление ионов Ag⁺ (и на этот раз холодным) сделает невозможным проведение теста Толленса. Читатели могут сделать это, чтобы проверить слова автора, но обнаружат, что серебряное зеркало не будет создано или появится лишь в виде следа. Тем, кто не знаком с тонкостями теста, просьба ознакомиться с его требованиями (можно найти в сети) и провести его сначала на глюкозу (как «обучение»).

Вот вам и восстановительные свойства аскорбиновой кислоты. За месяц о том, чего следует избегать, чтобы не рисковать потерей витамина С на кухне.

Всегда ли это помогает?

Средства массовой информации пестрят информацией (часто противоречивой) о чудодейственном действии различных лечебных средств. Одна из них гласит, что во время инфекции нужно принимать большое количество витамина С. Фармацевтическая промышленность явно оправдывает ожидания пациентов, и полки аптек и аптечных магазинов полны лекарств, содержащих аскорбиновую кислоту. Между тем исследования показывают, что прием витамина С существенно не влияет на продолжительность простуды. Установлено лишь, что профилактическое применение его препаратов у лиц, выполняющих тяжелую физическую работу при низких температурах, снижает риск заражения. Хотя избыток аскорбиновой кислоты быстро выводится с мочой и ее трудно передозировать, никакие лекарства не следует принимать отдельно. Дефицит витамина С вызывает серьезные заболевания, но глотание таблеток без надобности не обеспечит нам «лошадиного здоровья» (а часто и наоборот). Достаточно диеты, богатой свежими фруктами и овощами.