Упрямый синий
Глюкоза – химическое соединение, наиболее широко распространенное в мире живых организмов. Подсчитано, что растения производят около 100 миллиардов тонн его в год в результате фотосинтеза!
Молекулы глюкозы также входят в состав многочисленных соединений, например, сахарозы, крахмала, целлюлозы. Глюкоза в водном растворе находится в кольцевой форме (два изомера, различающихся по конфигурации) с небольшой примесью цепной формы. Обе кольцевые формы трансформируются через цепную форму — это явление называется мутаротация (от лат. Mutare = изменение).
В состоянии равновесия содержание всех форм молекулы глюкозы следующее (в местах соединения связей для ясности рисунка опущены атомы углерода с соответствующим числом атомов водорода):
Низкое содержание цепочечной формы обуславливает характерные реакции глюкозы (после употребления она восстанавливается из кольцевых форм), например, пробы Троммера и Толленса. Но это не единственные красочные реакции с участием этого соединения.
В эксперименте мы будем использовать глюкозу, гидроксид натрия, NaOH и краситель метиленовый синий (фотография 1), используемый, среди прочего в качестве препарата для аквариума. Добавьте немного раствора NaOH (фотография 2) той же концентрации и несколько капель красителя (фотография 3). Содержимое колбы становится синим (фотография 4), но он быстро исчезает (фото 5 и 6). После встряхивания раствор снова становится синим (фото 7 и 8), а затем снова обесцвечивание через некоторое время. Процесс можно повторять несколько раз.
Это происходит во время эксперимента окисление глюкозы до глюконовой кислоты (альдегидная группа цепной формы -СНО превращается в карбоксильную группу -СООН), точнее в натриевую соль этой кислоты, образующуюся в сильнощелочной реакционной среде. Окисление глюкозы вызывается метиленовым синим, окисленная форма которого окисляется из восстановленной формы (лейкопринципы, гр. лейкоз = белый), отличается по цвету:
Текущий процесс можно представить следующим образом:
глюкоза + окисленная форма красителя ® глюконовая кислота + восстановленная форма красителя
Вышеупомянутая реакция ответственна за исчезновение синей окраски раствора. После встряхивания содержимого колбы водорастворимый кислород воздуха окисляет восстановленную форму красителя, в результате чего вновь появляется синяя окраска. Процесс повторяется до тех пор, пока глюкоза не будет исчерпана. Таким образом, метиленовый синий действует как катализатор реакции.
Смотрите опыт в видео:
